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  El 25 de octubre de 1555, con el pensamiento puesto en su ansiado retiro, Carlos V renuncia a los Países Bajos en favor de su hijo Felipe, en el mes de enero de 1556 renuncia a las coronas hispanas de Castilla y Aragón y algo más tarde a la corona imperial, a la que accedería su hermano Fernando.
Estos tres pasos lo acercaban un poco más a Cáceres, a Jarandilla y a la que sería su última morada, el Monasterio de Yuste en la comarca extremeña de la Vera. Pero todavía Carlos hubo de esperar un tiempo antes de partir, el retraso en las obras del palacete de Yuste y el mal tiempo no invitaban a la marcha del Emperador.
Finalmente el 17 de septiembre el Emperador embarca en Flesinga, acompañado por un séquito de 150 personas y de sus hermanas Leonor y María, rumbo a España en la que arribará el 28 de septiembre de 1556.
El viaje hacía su reposo final comenzó en otoño, el Emperador, incansable viajero, partió de Laredo el 8 de octubre y tras franquear la cordillera cantábrica, pasar por Medina de Pomar, llegar a Burgos y cruzar Torquemada, Dueñas y Cabezón, alcanza Valladolid, donde descansaría durante dos semanas antes de afrontar la última parte de su viaje.
Cuacos de Yuste y la Comarca de la Vera estaban más cerca, lejos de desanimarse por el otoño lluvioso que se acercaba, Carlos aceleró los preparativos para su marcha, despidió a la mayor parte de su séquito tomando a su cargo un total de 50 personas, entre ayudantes personales, cocineros, lavanderas, maestro cervecero...; y comenzó la ruta que lo llevaría a recorrer la distancia que lo separaba de Medina a Jarandilla, donde se encontraba el Palacio del Conde de Oropesa, residencia del Emperador hasta la finalización de las obras en el Monasterio de Yuste.
El 12 de noviembre el viejo emperador, cansado y enfermo, concluye la última etapa de su viaje, antes de descansar en el Monasterio de Yuste. Etapa que se prolongaría hasta febrero de 1557.
Por fin, el 3 de Febrero a las cinco de la tarde el Emperador Carlos V realiza su entrada en el Monasterio de Yuste en litera, impedido por su enfermedad, la gota, Carlos es recibido por los monjes jerónimos, las campanas del Monasterio y la luz de la comarca extremeña.
El Emperador había llegado a su deseado retiro, al anhelado lugar donde habría de permanecer hasta el fin de sus días, acompañado del silencio y el paisaje, donde podría olvidarse de la ajetreada vida política, de los viajes, de las luchas religiosas y disfrutar junto con los jerónimos de un tiempo de descanso y sosiego, hasta su muerte que no fue provocada por la gota, su mal histórico, sino por el brote de paludismo que invadió la comarca de la Vera.